Дзэнские идеалы изящества и сдержанности позднее проявили свое влияние в таких различных областях, как каллиграфия и стрельба из лука, искусство писания тушью и роспись по керамике, чайная церемония и садовый дизайн. Один из самых почитаемых садовых дизайнеров был последователь дзэн Мусо Сосэки (1275-1351). Будучи странствующим монахом, он вписывал в природный ландшафт сады, которые разбивал вокруг небольших горных церквушек. Подобное смешение «природного» и «искусственного» отражает типичное для дзэн отрицание реальности и смысла категориальных различений, каковое, например, выражали целенаправленно отобранные и уложенные камни, призванные напомнить, что они тоже порождения природы и тоже могут «жить» и даже «расти». На склоне лет Мусо стал настоятелем киотских монастырей Тенрюдзи и Ринсэндзи, где создал еще более сложные пейзажные сады. Его последнее творение, сад при Сайходзи, прославилось тем, что там растут преимущественно мхи.

Внимание дзэн к самостоятельному пути к спасению способствовало своеобразному эксцентрическому индивидуализму, примером которого стала жизнь «сумасшедшего монаха» Иккю Содзюна (1394-1481). Он нарушал условности и традиции, нередко посещал бордели, был накоротке с крупнейшими торговцами и содержал компанию богемных помощников, среди которых был Боку-сай (умер в 1496 году), написавший портрет Иккю и его биографию. Другим учеником Иккю был священник Дзю-ко (Мурато Сюко, 1422-1502), служивший Есимаса консультантом по китайскому искусству и придумавший ритуал чайной церемонии с ее степенными поклонами и маленькими соломенными домиками. Утонченный каллиграф и одаренный поэт, писавший по-китайски и по-японски, Иккю в то же время был и страстным проповедником. Несмотря на свою непредсказуемость, он был назначен настоятелем киотского храма Дайтокудзи и использовал свои контакты с богачами для дорогостоящего финансирования восстановительных работ в монастыре. Даже на старости лет он не чурался скандалов, поддерживая демонстративно публичную любовную связь со слепой женщиной-музыкантом Мори.